HHC
Cas No.: 36403-91-5
Co to jest HHC?
HHC to heksahydrokannabinol to związek pozyskiwany z konopi, a zatem zaliczany do grupy kannabinoidów. Nazwa chemiczna związku to 6aR,7,8,9S,10,10aR-heksahydro-6,6,9-trimetylo-3-pentylo-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol. Związek występuje także pod nazwami 9(S)-HHC; trans-(6aR,9S,10aR)-HHC, 6,6,9-trimetylo-3-pentylo-6a,7,8,9,10,10a-heksahydrobenzo[c]chromeno-1-ol; 6H-Dibenzo[b,d]pyran-1-ol; 6a,7,8,9,10,10a-heksahydro-6,6,9-trimetylo-3-pentylo-C(11)-Metylo-hhc.
HHC pozyskiwany jest z CBD, czyli kannabidiolu – najlepiej poznanego fitozwiązku konopnego. Kannabidiol poddawany jest procesowi destylacji oraz izolacji, co pozwala na uzyskanie THC – tetrahydrokannabidiolu. W następnym etapie ten związek konopny jest poddawany reakcji uwodornienia, co pozwala na uzyskanie heksahydrokannabinolu. Otrzymany w ten sposób związek stanowi mieszaninę dwóch postaci chemicznych – 9R HHC oraz 9S HHC. Jedna z nich w naturalny sposób aktywuje receptory endokannabinoidowe CB1 oraz CB2, które są rozproszone w całym organizmie człowieka.
HHC występuje naturalnie w konopiach, ale jego zawartość jest zbyt niska, aby możliwe było jego ekstrahowanie. Dlatego podstawową drogą uzyskania heksahydrokannabinolu jest jego pozyskiwanie z innych fitokannabinoidów. Przez to HHC określany jest jako „półsyntetyczny” kannabinoid. Warto podkreślić, że jest to związek legalny, pozyskiwany z legalnie uprawianych gatunków konopi przemysłowej.
Zastosowanie HHC
Heksahydrokannabinoid został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1947 roku przez chemika Rogera Adamsa. Obecnie wzrasta zainteresowanie tym oraz innymi związkami fitokannabinoidowymi. Tetrahydrokannabinol THC budzi wiele kontrowersji. To ten związek konopny warunkuje halucynogenne działanie konopi indyjskich i może odpowiadać za uzależnienie od konopi. Stosowanie konopi indyjskich, o wysokiej zawartości THC jest zabronione prawem. Dopuszczalna jest natomiast uprawa konopi przemysłowych, zawierających nie więcej niż 0,2% THC, a stosowanie produktów pozyskiwanych z takich konopi jest legalne. I dobrze, gdyż THC poza potencjalnym działaniem halucynogennym wykazuje szereg właściwości prozdrowotnych. Dlatego zasadne wydaje się więc poszukiwanie takiego związku, który będzie wykazywał działanie prozdrowotne THC, ale nie pobudzi receptorów endokannabinoidowych na tyle mocno, aby towarzyszyło temu splątanie czy objawy halucynacyjne.
HHC pozyskiwany jest na drodze uwodornienia THC. Taka zmiana w obrębie cząsteczki tetrahydrokannabinolu sprawia, że uzyskać można związek jest mniej podatny na utlenianie i rozkład, ponadto wykazuje odporność na ciepło i promieniowanie UV. Zachowane zostają korzystne efekty związane z pobudzeniem receptorów CB1 i CB2, zredukowane do minimum jest natomiast działanie psychoaktywne.
Heksahydrokannabinoid może potencjalnie znaleźć zastosowanie wszędzie tam, gdzie wskazane może być skorzystanie z leczniczych właściwości THC. Mowa m. in. o łagodzeniu stanów zapalnych oraz dolegliwości bólowych. Ponadto HHC może być stosowany w stanach zmęczenia, gdy potrzebny jest szybki przypływ energii. Preparat może działać pobudzająco, usuwając znużenie psychiczne oraz brak sił fizycznych. Może to przełożyć się na lepszą wydolność fizyczną, np. podczas treningu, a także sprawniejszą pracę umysłową. Lepsza pamięć i koncentracja, łatwość w przyswajaniu nowych informacji wynika z powstawania nowych połączeń nerwowych, co usprawnia przekazywanie impulsów nerwowych.
HHC wykazuje korzystny wpływ na samopoczucie psychiczne. Umożliwia osiągnięcie uczucia odprężenia, może redukować stany lękowe i depresyjne.
Mechanizm działania
Heksahydrokannabinol oddziałuje na organizm człowieka za pośrednictwem układu endokannabinoidowego. Ten układ nie jest zbudowany z określonych narządów czy innych struktur anatomicznych, a jedynie receptorów. Największą kumulację tych receptorów wykazano w układzie nerwowym (ośrodkowym i obwodowym) oraz immunologicznym. Oczywiście – to nie jedyna lokalizacja tych receptorów, gdyż rozproszone są one w całym organizmie. Za pobudzenie tych receptorów odpowiadają związki syntetyzowane w organizmie człowieka, takie jak anandamid. Działanie takich endokannabinoidów może być naśladowane przez kannabinoidy pozyskiwane z konopi, takie jak HHC.
W efekcie uwodornienia THC powstają dwie postacie związku HHC, z których tylko jedna ma wysokie powinowactwo do receptorów endokannabinoidowych. Dlatego działanie tego związku jest w dużej mierze zależne od wzajemnych proporcji między postacią 9R HHC oraz 9S HHC. Preparat uznaje się za skuteczny, jeśli zawiera co najmniej 50% cząsteczek aktywujących receptory endokannabinoidowe.
Aktywacja receptorów endokannabinoidowych wiąże się ze zmianami w poziomie takich neuroprzekaźników jak serotonina oraz kwas gammaaminomasłowy GABA. Zwiększenie syntezy serotoniny pomaga osiągnąć efekt łagodzenia stanów depresyjnych oraz utrzymanie równowagi emocjonalnej. Z kolei wyższy poziom GABA przekłada się na wystąpienie uczucia relaksacji. Ponadto pobudzeniu receptorów endokannabinoidowych może towarzyszyć zwiększenie neuroplastyczności mózgu, czyli powstawanie nowych połączeń nerwowych.
Dawkowanie HHC
Podobnie jak w przypadku wszystkich produktów konopnych, także dla HHC nie ustalono ścisłego dawkowania. Należy kierować się bardzo ogólną zasadą dotyczącą zażywania kannabinoidów – dawkę należy dopasować eksperymentalnie, obserwując działanie preparatu na organizm. Najlepiej jest rozpocząć zażywanie HHC w niewielkich dawkach, a jeśli efekt działania nie będzie zadowalający – można stopniowo zwiększać ilość preparatu. Przykładowe dawkowanie może wyglądać następująco:
- osoby rozpoczynające dopiero swoją przygodę z HHC mogą zastosować dawkę w przedziale od 5 do 12 mg
- średniozaawansowani mogą stosować dawki HHC od 12 mg do 30 mg
- osoby zaawansowane mogą pozwolić sobie na przyjęcie dawek od 30 do 60 mg.
Oczywiście – efekty stosowania takich dawek u poszczególnych osób mogą różnić się w zależności od zastosowanego preparatu oraz indywidualnej reakcji organizmu na preparat.
Referencje:
- Bloom AS, Dewey WL, Harris LS, Brosius KK. 9-nor-9beta-hydroxyhexahydrocannabinol, a cannabinoid with potent antinociceptive activity: comparisons with morphine. J Pharmacol Exp Ther. 1977 Feb;200(2):263-70; https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/839438/
- Yan G, Yin D, Khanolkar AD, Compton DR, Martin BR, Makriyannis A. Synthesis and pharmacological properties of 11-hydroxy-3-(1′,1′-dimethylheptyl)hexahydrocannabinol: a high-affinity cannabinoid agonist. J Med Chem. 1994 Aug 5;37(16):2619-22; https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8057304/
- Nikas SP, Alapafuja SO, Papanastasiou I, Paronis CA, Shukla VG, Papahatjis DP, Bowman AL, Halikhedkar A, Han X, Makriyannis A. Novel 1′,1′-chain substituted hexahydrocannabinols: 9β-hydroxy-3-(1-hexyl-cyclobut-1-yl)-hexahydrocannabinol (AM2389) a highly potent cannabinoid receptor 1 (CB1) agonist. J Med Chem. 2010 Oct 14;53(19):6996-7010; https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3650853/
